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MICINN [CTQ2009-13699, CTQ2010-14882]; Generalitat Valenciana [GV/2009/104]; Carlos III Institute of Health [RIRAAF]; COST [CM603]

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Andreu, IAutor o CoautorRico, EAutor o Coautor

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31 de octubre de 2024
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Artículo
No

Probing Lipid Peroxidation by Using Linoleic Acid and Benzophenone

Publicado en:Chemistry-A European Journal. 17 (36): 10089-10096 - 2011-08-01 17(36), DOI: 10.1002/chem.201100983

Autores: Andreu, Inmaculada; Neshchadin, Dmytro; Rico, Enrique; Griesser, Markus; Samadi, Abdelouahid; Morera, Isabel M; Gescheidt, Georg; Miranda, Miguel A

Afiliaciones

Graz Univ Technol, Inst Phys & Theoret Chem - Autor o Coautor
Univ Politecn Valencia, Dept Quim, Inst Tecnol Quim UPV, CSIC - Autor o Coautor

Resumen

A thorough mechanistic study has been performed on the reaction between benzophenone (BZP) and a series of 1,4-dienes, including 1,4-cyclohexadiene (CHD), 1,4-dihydro-2-methylbenzoic acid (MBA), 1,4-dihydro-1,2-dimethylbenzoic acid (DMBA) and linoleic acid (LA). A combination of steady-state photolysis, laser flash photolysis (LFP), and photochemically induced dynamic nuclear polarization (photo-CIDNP) have been used. Irradiation of BZP and CHD led to a cross-coupled sensitizer-diene product, together with 6, 7, and 8. With MBA and DMBA as hydrogen donors, photoproducts arising from cross-coupling of sensitizer and diene radicals were found; compound 7 was also obtained, but 6 and o-toluic acid were only isolated in the irradiation of BZP with MBA. Triplet lifetimes were determined in the absence and in the presence of several diene concentrations. All three model compounds showed similar reactivity (k(q) approximate to 10(8) M-1 s(-1)) towards triplet excited BZP. Partly reversible hydrogen abstraction of the allylic hydrogen atoms of CHD, MBA, and DMBA was also detected by photo-CIDNP on different timescales. Polarizations of the diamagnetic products were in full agreement with the results derived from LFP. Finally, LA also underwent partly reversible hydrogen abstraction during photoreaction with BZP. Subsequent hydrogen transfer between primary radicals led to conjugated derivatives of LA. The unpaired electron spin population in linoleyl radical (LA(center dot)) was predominantly found on H(1-5) protons. To date, LA-related radicals were only reported upon hydrogen transfer from highly substituted model compounds by steady-state EPR spectroscopy. Herein, we have experimentally established the formation of LA(center dot) and shown that it converts into two dominating conjugated isomers on the millisecond timescale. Such processes are at the basis of alterations of membrane structures caused by oxidative stress.

Palabras clave

1 ,4-cyclohexadienes1 ,4-dienesAbsorption spectroscopyAbstractingAllylic hydrogen atomAllylic hydrogensArticleBenzophenoneBenzophenone derivativeBenzophenonesChemical reactionsChemistryCidnpCross-coupledCross-couplingsDienesElectron spin resonance spectroscopyEpr spectroscopyFlexible structuresHydrogenHydrogen abstractionHydrogen donorHydrogen transferIrradiationIsomersLaser flash photolysisLightLinoleic acidLipid peroxidationMechanismsMechanistic studiesModel compoundOlefinsOrganic polymersOxidative stressPhoto-cidnpPhotochemically induced dynamic nuclear polarization (photo-cidnp)PhotochemistryPhotolysisPhotoproductsPhotoreactionsPolarizationPrimary radicalsSteady-state photolysisThree modelsTime-scalesTransient absorption spectroscopyUnpaired electronsUnsaturated fatty acids

Indicios de calidad

Impacto bibliométrico. Análisis de la aportación y canal de difusión

El trabajo ha sido publicado en la revista Chemistry-A European Journal debido a la progresión y el buen impacto que ha alcanzado en los últimos años, según la agencia WoS (JCR), se ha convertido en una referencia en su campo. En el año de publicación del trabajo, 2011, se encontraba en la posición 20/154, consiguiendo con ello situarse como revista Q1 (Primer Cuartil), en la categoría Chemistry, Multidisciplinary.

Desde una perspectiva relativa, y atendiendo al indicador del impacto normalizado calculado a partir del Field Citation Ratio (FCR) de la fuente Dimensions, arroja un valor de: 1.46, lo que indica que, de manera comparada con trabajos en la misma disciplina y en el mismo año de publicación, lo ubica como trabajo citado por encima de la media. (fuente consultada: Dimensions Jul 2025)

De manera concreta y atendiendo a las diferentes agencias de indexación, el trabajo ha acumulado, hasta la fecha 2025-07-04, el siguiente número de citas:

  • WoS: 12
  • Scopus: 12

Impacto y visibilidad social

Desde la dimensión de Influencia o adopción social, y tomando como base las métricas asociadas a las menciones e interacciones proporcionadas por agencias especializadas en el cálculo de las denominadas “Métricas Alternativas o Sociales”, podemos destacar a fecha 2025-07-04:

  • La utilización de esta aportación en marcadores, bifurcaciones de código, añadidos a listas de favoritos para una lectura recurrente, así como visualizaciones generales, indica que alguien está usando la publicación como base de su trabajo actual. Esto puede ser un indicador destacado de futuras citas más formales y académicas. Tal afirmación es avalada por el resultado del indicador “Capture” que arroja un total de: 24 (PlumX).

Es fundamental presentar evidencias que respalden la plena alineación con los principios y directrices institucionales en torno a la Ciencia Abierta y la Conservación y Difusión del Patrimonio Intelectual. Un claro ejemplo de ello es:

Análisis de liderazgo de los autores institucionales

Este trabajo se ha realizado con colaboración internacional, concretamente con investigadores de: Austria.

Existe un liderazgo significativo ya que algunos de los autores pertenecientes a la institución aparecen como primer o último firmante, se puede apreciar en el detalle: Primer Autor (Andreu Ros, María Inmaculada) y Último Autor (Miranda, MA).