{rfName}
As

Indexat a

Llicència i ús

Icono OpenAccess

Citacions

94

Altmetrics

Anàlisi d'autories institucional

Carceller, JmAutor o coautor

Compartir

28 d’octubre de 2024
Publicacions
>
Article
Sí

Asymmetric C-Alkylation of Nitroalkanes via Enzymatic Photoredox Catalysis

Publicat a: Journal Of The American Chemical Society. 145 (2): 787-793 - 2023-01-06 145(2), DOI: 10.1021/jacs.2c12197

Autors:

Fu; H; Qiao; T; Carceller; JM; MacMillan; SN; Hyster; TK
[+]

Afiliacions

Cornell Univ, Dept Chem & Chem Biol - Autor o coautor
Univ Politecn Valencia, Inst Chem Technol ITQ - Autor o coautor

Resum

Tertiary nitroalkanes and the corresponding alpha-tertiary amines represent important motifs in bioactive molecules and natural products. The C-alkylation of secondary nitroalkanes with electrophiles is a straightforward strategy for constructing tertiary nitroalkanes; however, controlling the stereoselectivity of this type of reaction remains challenging. Here, we report a highly chemoand stereoselective C-alkylation of nitroalkanes with alkyl halides catalyzed by an engineered flavin-dependent ene-reductase (ERED). Directed evolution of the old yellow enzyme from Geobacillus kaustophilus provided a triple mutant, GkOYE-G7, capable of synthesizing tertiary nitroalkanes in high yield and enantioselectivity. Mechanistic studies indicate that the excitation of an enzymetemplated charge-transfer complex formed between the substrates and cofactor is responsible for radical initiation. Moreover, a single-enzyme two-mechanism cascade reaction was developed to prepare tertiary nitroalkanes from simple nitroalkenes, highlighting the potential to use one enzyme for two mechanistically distinct reactions.
[+]

Paraules clau

AlkaneAlkanesAlkylationAlpha-tertiary aminesAminesAnionsArticleAsymmetric synthesisBioactive moleculesBiocatalysisC alkylationC-alkylationCatalysisCharge transferChemical phenomenaChemical structureChemistryChemoselectiveChemoselectivityControlled studyDirected evolutionDiscoveryElectrophilesEnantioselective synthesisEnantioselectivityEnereductaseEnzyme substrateEnzymesGeobacillusGeobacillus kaustophilusHalideMechanismMichael additionMolecular evolutionNatural productsNitro compoundsNitro derivativeNitroalkaneNitroalkane derivativeNitroalkanesOxidation reduction reactionOxidoreductaseParaffinsPhotocatalysisPhotoredox catalysisQuercetinRadical cyclizationRecombinant enzymeReductionStereo-selectiveStereoselectivityStraightforward strategyTertiary amineUnclassified drugX ray crystallography

Indicis de qualitat

Impacte bibliomètric. Anàlisi de la contribució i canal de difusió

El treball ha estat publicat a la revista Journal Of The American Chemical Society a causa de la seva progressió i el bon impacte que ha aconseguit en els últims anys, segons l'agència WoS (JCR), s'ha convertit en una referència en el seu camp. A l'any de publicació del treball, 2023, es trobava a la posició 18/231, aconseguint així situar-se com a revista Q1 (Primer Cuartil), en la categoria Chemistry, Multidisciplinary. Destacable, igualment, el fet que la revista està posicionada per sobre del Percentil 90.

Des d'una perspectiva relativa, i tenint en compte l'indicador de impacte normalitzat calculat a partir de les Citacions Mundials proporcionades per WoS (ESI, Clarivate), proporciona un valor per a la normalització de citacions relatives a la taxa de citació esperada de: 5.37. Això indica que, comparat amb treballs en la mateixa disciplina i en el mateix any de publicació, el situa com un treball citat per sobre de la mitjana. (font consultada: ESI 13 Nov 2025)

Aquesta informació es reforça amb altres indicadors del mateix tipus, que encara que dinàmics en el temps i dependents del conjunt de citacions mitjanes mundials en el moment del seu càlcul, coincideixen a posicionar en algun moment el treball, entre el 50% més citats dins de la seva temàtica:

  • Mitjana Ponderada de l'Impacte Normalitzat de l'agència Scopus: 6.18 (font consultada: FECYT Mar 2025)

Concretament, i atenent a les diferents agències d'indexació, aquest treball ha acumulat, fins a la data 2026-01-22, el següent nombre de cites:

  • WoS: 47
  • Scopus: 47
[+]

Impacte i visibilitat social

Des de la dimensió d'influència o adopció social, i prenent com a base les mètriques associades a les mencions i interaccions proporcionades per agències especialitzades en el càlcul de les denominades "Mètriques Alternatives o Socials", podem destacar a data 2026-01-22:

  • L'ús, des de l'àmbit acadèmic evidenciat per l'indicador de l'agència Altmetric referit com a agregacions realitzades pel gestor bibliogràfic personal Mendeley, ens dona un total de: 47.
  • L'ús d'aquesta aportació en marcadors, bifurcacions de codi, afegits a llistes de favorits per a una lectura recurrent, així com visualitzacions generals, indica que algú està fent servir la publicació com a base del seu treball actual. Això pot ser un indicador destacat de futures cites més formals i acadèmiques. Aquesta afirmació està avalada pel resultat de l'indicador "Capture", que aporta un total de: 47 (PlumX).

Amb una intenció més de divulgació i orientada a audiències més generals, podem observar altres puntuacions més globals com:

  • El Puntuació total de Altmetric: 23.
  • El nombre de mencions a la xarxa social X (abans Twitter): 22 (Altmetric).
  • El nombre de mencions a mitjans de comunicació: 1 (Altmetric).

És fonamental presentar evidències que recolzin l'alineació plena amb els principis i directrius institucionals sobre Ciència Oberta i la Conservació i Difusió del Patrimoni Intel·lectual. Un clar exemple d'això és:

  • El treball s'ha enviat a una revista la política editorial de la qual permet la publicació en obert Open Access.
[+]

Anàlisi del lideratge dels autors institucionals

Aquest treball s'ha realitzat amb col·laboració internacional, concretament amb investigadors de: United States of America.

[+]