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Artículo

Asymmetric C-Alkylation of Nitroalkanes via Enzymatic Photoredox Catalysis

Publicado en:Journal Of The American Chemical Society. 145 (2): 787-793 - 2023-01-06 145(2), DOI: 10.1021/jacs.2c12197

Autores: Fu H; Qiao T; Carceller JM; MacMillan SN; Hyster TK

Afiliaciones

Cornell Univ, Dept Chem & Chem Biol - Autor o Coautor
Univ Politecn Valencia, Inst Chem Technol ITQ - Autor o Coautor

Resumen

Tertiary nitroalkanes and the corresponding alpha-tertiary amines represent important motifs in bioactive molecules and natural products. The C-alkylation of secondary nitroalkanes with electrophiles is a straightforward strategy for constructing tertiary nitroalkanes; however, controlling the stereoselectivity of this type of reaction remains challenging. Here, we report a highly chemoand stereoselective C-alkylation of nitroalkanes with alkyl halides catalyzed by an engineered flavin-dependent ene-reductase (ERED). Directed evolution of the old yellow enzyme from Geobacillus kaustophilus provided a triple mutant, GkOYE-G7, capable of synthesizing tertiary nitroalkanes in high yield and enantioselectivity. Mechanistic studies indicate that the excitation of an enzymetemplated charge-transfer complex formed between the substrates and cofactor is responsible for radical initiation. Moreover, a single-enzyme two-mechanism cascade reaction was developed to prepare tertiary nitroalkanes from simple nitroalkenes, highlighting the potential to use one enzyme for two mechanistically distinct reactions.

Palabras clave

AlkaneAlkanesAlkylationAlpha-tertiary aminesAminesAnionsArticleAsymmetric synthesisBioactive moleculesBiocatalysisC alkylationC-alkylationCatalysisCharge transferChemical phenomenaChemical structureChemistryChemoselectiveChemoselectivityControlled studyDirected evolutionDiscoveryElectrophilesEnantioselective synthesisEnantioselectivityEnereductaseEnzyme substrateEnzymesGeobacillusGeobacillus kaustophilusHalideMechanismMichael additionMolecular evolutionNatural productsNitro compoundsNitro derivativeNitroalkaneNitroalkane derivativeNitroalkanesOxidation reduction reactionOxidoreductaseParaffinsPhotocatalysisPhotoredox catalysisQuercetinRadical cyclizationRecombinant enzymeReductionStereo-selectiveStereoselectivityStraightforward strategyTertiary amineUnclassified drugX ray crystallography

Indicios de calidad

Impacto bibliométrico. Análisis de la aportación y canal de difusión

El trabajo ha sido publicado en la revista Journal Of The American Chemical Society debido a la progresión y el buen impacto que ha alcanzado en los últimos años, según la agencia WoS (JCR), se ha convertido en una referencia en su campo. En el año de publicación del trabajo, 2023, se encontraba en la posición 18/231, consiguiendo con ello situarse como revista Q1 (Primer Cuartil), en la categoría Chemistry, Multidisciplinary. Destacable, igualmente, el hecho de que la Revista está posicionada por encima del Percentil 90.

Desde una perspectiva relativa, y atendiendo al indicador del impacto normalizado calculado a partir de las Citas Mundiales proporcionadas por WoS (ESI, Clarivate), arroja un valor para la normalización de citas relativas a la tasa de citación esperada de: 3.2. Esto indica que, de manera comparada con trabajos en la misma disciplina y en el mismo año de publicación, lo ubica como trabajo citado por encima de la media. (fuente consultada: ESI 14 Nov 2024)

Esta información viene reforzada por otros indicadores del mismo tipo, que aunque dinámicos en el tiempo y dependientes del conjunto de citaciones medias mundiales en el momento de su cálculo, coinciden en posicionar en algún momento al trabajo, entre el 50% más citados dentro de su temática:

  • Media Ponderada del Impacto Normalizado de la agencia Scopus: 5.53 (fuente consultada: FECYT Feb 2024)
  • Field Citation Ratio (FCR) de la fuente Dimensions: 14.71 (fuente consultada: Dimensions Jun 2025)

De manera concreta y atendiendo a las diferentes agencias de indexación, el trabajo ha acumulado, hasta la fecha 2025-06-22, el siguiente número de citas:

  • WoS: 28
  • Scopus: 42
  • OpenCitations: 31

Impacto y visibilidad social

Desde la dimensión de Influencia o adopción social, y tomando como base las métricas asociadas a las menciones e interacciones proporcionadas por agencias especializadas en el cálculo de las denominadas “Métricas Alternativas o Sociales”, podemos destacar a fecha 2025-06-22:

  • El uso, desde el ámbito académico evidenciado por el indicador de la agencia Altmetric referido como agregaciones realizadas por el gestor bibliográfico personal Mendeley, nos da un total de: 46.
  • La utilización de esta aportación en marcadores, bifurcaciones de código, añadidos a listas de favoritos para una lectura recurrente, así como visualizaciones generales, indica que alguien está usando la publicación como base de su trabajo actual. Esto puede ser un indicador destacado de futuras citas más formales y académicas. Tal afirmación es avalada por el resultado del indicador “Capture” que arroja un total de: 46 (PlumX).

Con una intencionalidad más de divulgación y orientada a audiencias más generales podemos observar otras puntuaciones más globales como:

  • El Score total de Altmetric: 22.1.
  • El número de menciones en la red social X (antes Twitter): 22 (Altmetric).
  • El número de menciones en medios de comunicación: 1 (Altmetric).

Es fundamental presentar evidencias que respalden la plena alineación con los principios y directrices institucionales en torno a la Ciencia Abierta y la Conservación y Difusión del Patrimonio Intelectual. Un claro ejemplo de ello es:

  • El trabajo se ha enviado a una revista cuya política editorial permite la publicación en abierto Open Access.

Análisis de liderazgo de los autores institucionales

Este trabajo se ha realizado con colaboración internacional, concretamente con investigadores de: United States of America.