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Delgado, JAutor o CoautorEspinos, AAutor o CoautorJiménez, McAutor o CoautorMiranda, MaAutor o Coautor

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28 de octubre de 2024
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Artículo
No

Photoreactions of trans-1-o-hydroxyphenyl-2-phenylcyclopropane

Publicado en:Journal Of Organic Chemistry. 64 (18): 6541-6546 - 1999-09-03 64(18), DOI: 10.1021/jo981558g

Autores: Delgado, J; Espinós, A; Jiménez, MC; Miranda, MA; Roth, HD; Tormos, R

Afiliaciones

- Autor o Coautor

Resumen

The photochemistry of trans-1-o-hydroxyphenyl-2-phenylcyclopropane trans-1, was studied under a variety of experimental conditions. Direct irradiation through quartz in cyclohexane gave rise mainly to ring-expanded products, 2-phenyl-3,4-dihydro-2H-benzopyran, 2, 2-benzyl-2,3-dihydrobenzofuran, 3, and 1-o-hydroxyphenylindan, 4. The major products, 2 and 3, are rationalized by intramolecular proton transfer. However, a significant fraction of 3 is formed via ring-opening to cinnamylphenol, 5. An additional product, o-(alpha-cyclohexylmethyl)phenol, 7, suggests fragmentation of trans-1 and (formal) insertion of o-hydroxyphenylcarbene into cyclohexane. Direct irradiation in methanol produced methanol adducts 8 and 9 instead of 2, 3, 4, or 7. Finally, acetone-sensitized irradiation of trans-1 resulted in geometric isomerization to cis-1; this result can be rationalized via a biradical intermediate.

Palabras clave

AllylphenolArticleArylcyclopropanesCleavageCopper(ii)Cyclopropane derivativeDerivativesIrradiationIsomerMethanolMolecular dynamicsPhotochemistryPhotoinduced electron-transferProtein transportRadical cationsRearrangementStereochemistryTransfer photochemistry

Indicios de calidad

Impacto bibliométrico. Análisis de la aportación y canal de difusión

El trabajo ha sido publicado en la revista Journal Of Organic Chemistry debido a la progresión y el buen impacto que ha alcanzado en los últimos años, según la agencia WoS (JCR), se ha convertido en una referencia en su campo. En el año de publicación del trabajo, 1999, se encontraba en la posición 5/48, consiguiendo con ello situarse como revista Q1 (Primer Cuartil), en la categoría Chemistry, Organic.

2025-07-23:

  • WoS: 3
  • Scopus: 5

Impacto y visibilidad social

Desde la dimensión de Influencia o adopción social, y tomando como base las métricas asociadas a las menciones e interacciones proporcionadas por agencias especializadas en el cálculo de las denominadas “Métricas Alternativas o Sociales”, podemos destacar a fecha 2025-07-23:

  • La utilización de esta aportación en marcadores, bifurcaciones de código, añadidos a listas de favoritos para una lectura recurrente, así como visualizaciones generales, indica que alguien está usando la publicación como base de su trabajo actual. Esto puede ser un indicador destacado de futuras citas más formales y académicas. Tal afirmación es avalada por el resultado del indicador “Capture” que arroja un total de: 3 (PlumX).

Análisis de liderazgo de los autores institucionales

Este trabajo se ha realizado con colaboración internacional, concretamente con investigadores de: United States of America.

Existe un liderazgo significativo ya que algunos de los autores pertenecientes a la institución aparecen como primer o último firmante, se puede apreciar en el detalle: Primer Autor (Delgado Espinós, Julio) y Último Autor (TORMOS, R).