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29 de octubre de 2024
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Study of the Beckmann rearrangement of acetophenone oxime over porous solids by means of solid state NMR spectroscopy

Publicado en: Physical Chemistry Chemical Physics. 11 (25): 5134-5141 - 2009-01-01 11(25), DOI: 10.1039/b816276j

Autores:

Belen Fernandez, Ana; Lezcano-Gonzalez, Ines; Boronat, Mercedes; Blasco, Teresa; Corma, Avelino
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Afiliaciones

UPV CSIC, Inst Tecnol Quim - Autor o Coautor

Resumen

The Beckmann rearrangement of acetophenone oxime using zeolite H-beta and silicalite-N as catalysts has been investigated by means of N-15 and C-13 solid state NMR spectroscopy in combination with theoretical calculations. The results obtained show that the oxime is N-protonated at room temperature on the acid sites of zeolite H-beta. At reaction temperatures of 423 K or above, the two isomeric amides, acetanilide and N-methyl benzamide (NMB) are formed, and interact with the Bronsted acid sites of zeolite H-beta through hydrogen bonds. The presence of residual water hydrolyzes the two amides, while larger amounts inhibit the formation of NMB and cause the total hydrolysis of the acetanilide. Over siliceous zeolite silicalite-N, containing silanol nests as active sites, the oxime is adsorbed through hydrogen bonds and only acetanilide is formed at reaction temperatures of 423 K or above. In the presence of water, the reaction starts at 473 K, still being very selective up to 573 K, and the amide is partially hydrolyzed only above this temperature.
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Palabras clave

AcetophenoneAcetophenone derivativeAcetophenonesActive-sitesArticleCatalysisChemical structureChemistryComputer simulationCyclohexanoneEpsilon-caprolactamH-betaH-zsm-5Magnetic resonance spectroscopyMechanismMolecular structureN-15-cyclohexanone oximeNuclear magnetic resonance spectroscopyOximeOximesPorosityZeoliteZeolites

Indicios de calidad

Impacto bibliométrico. Análisis de la aportación y canal de difusión

El trabajo ha sido publicado en la revista Physical Chemistry Chemical Physics debido a la progresión y el buen impacto que ha alcanzado en los últimos años, según la agencia WoS (JCR), se ha convertido en una referencia en su campo. En el año de publicación del trabajo, 2009, se encontraba en la posición 24/121, consiguiendo con ello situarse como revista Q1 (Primer Cuartil), en la categoría Chemistry, Physical.

Independientemente del impacto esperado determinado por el canal de difusión, es importante destacar el impacto real observado de la propia aportación.

Según las diferentes agencias de indexación, el número de citas acumuladas por esta publicación hasta la fecha 2025-12-24:

  • WoS: 21
  • Scopus: 21
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Impacto y visibilidad social

Desde la dimensión de Influencia o adopción social, y tomando como base las métricas asociadas a las menciones e interacciones proporcionadas por agencias especializadas en el cálculo de las denominadas “Métricas Alternativas o Sociales”, podemos destacar a fecha 2025-12-24:

  • El uso, desde el ámbito académico evidenciado por el indicador de la agencia Altmetric referido como agregaciones realizadas por el gestor bibliográfico personal Mendeley, nos da un total de: 23.
  • La utilización de esta aportación en marcadores, bifurcaciones de código, añadidos a listas de favoritos para una lectura recurrente, así como visualizaciones generales, indica que alguien está usando la publicación como base de su trabajo actual. Esto puede ser un indicador destacado de futuras citas más formales y académicas. Tal afirmación es avalada por el resultado del indicador “Capture” que arroja un total de: 23 (PlumX).
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Análisis de liderazgo de los autores institucionales

Existe un liderazgo significativo ya que algunos de los autores pertenecientes a la institución aparecen como primer o último firmante, se puede apreciar en el detalle: Primer Autor (Fernández Guerras, Ana Belén) y Último Autor (Corma Canós, Avelino).

el autor responsable de establecer las labores de correspondencia ha sido Blasco, T.

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