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8 de febrero de 2025
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Reactivity of sulfur centered nucleophiles in photoinduced reactions with 1-bromonaphthalene

Publicado en: Arkivoc. 411-419 - 2003-01-01 (), DOI: 10.3998/ark.5550190.0004.a39

Autores:

Argüello, JE; Schmidt, LC; Peñéñory, AB
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Afiliaciones

- Autor o Coautor

Resumen

The reactivity of S2- (1), -SCN (2) and -SCNH(NH2) (3) in photoinduced substitution reactions with 1-bromonaphthalene (5) in DMSO was studied. The photostimulated reaction of ion 1 with 5 renders after quenching with MeI 1-(methylthio) naphthalene (16%), bis (1-naphthyl) sulfide (17.5%) and naphthalene (42%). The lack of reaction in the dark and the inhibition of the photoinduced one by the presence of di-tert-butylnitroxide (DTBN) and p-dinitrobenzene (p-DNB) are evidence of a radical chain mechanism for these substitution reactions. On the other hand, ion 2 was unreactive towards 5, both as an electron donor under photostimulation and as a nucleophile. Finally the thiourea anion (3) affords after a photoinduced reaction with 5 and quenching with MeI, 1-methylthionaphthalene (50%), bis (1-naphthyl) sulfide (22%) and naphthalene (9%). This reaction does not occur in the dark and is inhibited in the presence of DTBN. By using hydrogen abstraction from DMSO as competitive reaction, the absolute rate constants for the addition of ions 1, 3 and benzene thiolate ions (4) to 1-naphthyl radicals have been determined to be 0.5 x 10(9) M(-1)s(-1), 1.0 x 10(9) M(-1)s(-1) and 5.1 x 10(9) M(-1)s(-1) respectively.
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Palabras clave

Aromatic substitutionArylElectron-transferIonMechanismPhotoinduced electron transferRadicalsReactivitS(rn)1 reactionsSodium sulfideThiourea

Indicios de calidad

Impacto bibliométrico. Análisis de la aportación y canal de difusión

El trabajo ha sido publicado en la revista Arkivoc, y aunque la revista se encuentra clasificada en el cuartil Q4 (Agencia WoS (JCR)), su enfoque regional y su especialización en Chemistry, Organic, le otorgan un reconocimiento lo suficientemente significativo en un nicho concreto del conocimiento científico a nivel internacional.

Independientemente del impacto esperado determinado por el canal de difusión, es importante destacar el impacto real observado de la propia aportación.

Según las diferentes agencias de indexación, el número de citas acumuladas por esta publicación hasta la fecha 2025-12-21:

  • WoS: 11
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Impacto y visibilidad social

Desde la dimensión de Influencia o adopción social, y tomando como base las métricas asociadas a las menciones e interacciones proporcionadas por agencias especializadas en el cálculo de las denominadas “Métricas Alternativas o Sociales”, podemos destacar a fecha 2025-12-21:

  • La utilización de esta aportación en marcadores, bifurcaciones de código, añadidos a listas de favoritos para una lectura recurrente, así como visualizaciones generales, indica que alguien está usando la publicación como base de su trabajo actual. Esto puede ser un indicador destacado de futuras citas más formales y académicas. Tal afirmación es avalada por el resultado del indicador “Capture” que arroja un total de: 5 (PlumX).

Es fundamental presentar evidencias que respalden la plena alineación con los principios y directrices institucionales en torno a la Ciencia Abierta y la Conservación y Difusión del Patrimonio Intelectual. Un claro ejemplo de ello es:

  • El trabajo se ha enviado a una revista cuya política editorial permite la publicación en abierto Open Access.
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